السؤال الأول :اكتب المفهوم العلمى للعبارات الآتية :
1 – تتكون المركبات العضوية داخل خلايا الكائن الحى بواسطة قوى حيوية .
2 – صيغة توضح عدد ونوع الذرات الداخلة فى تركيب المركب العضوى .
3 – مركبات عضوية تتكون من عنصرى الكربون والهيدروجين فقط .
4 – مشتقات هالوجينية للإلكانات سهلة الإسالة وتستخدم كمواد دافعة لسوائل والروائح .
5 – هيدروكربونات مشبعة حلقية صيغتها العامة CnH2n .
6 - عملية تجميع مونيمرين مختلفين إلى بعضهما ويتبع ذلك فقد جزئ ماء لتكوين بوليمر مشترك .
7 – خليط من غازى الهيدروجين وأول أكسيد الكربون ويستخدم كعامل مختزل فى فرن مدركس .
8 – خليط الصودا الكاوية مع الجير الحى ( أكسيد كالسيوم ) .
9 – قاعدة تستخدم عند إضافة كاشف غير متماثل مثل HX إلى ألكين غير متماثل .
10 – مركبات عضوية هامة تنتج عند معالجة مركبات حمض الألكيل بنزين سلفونيك بواسطة الصودا الكاوية .
11 – نظام عالمى يستخدم لتسمية المركبات العضوية بحسب عدد ذرات الكربون فى أطول سلسلة كربونية مستمرة .
12 - مركبات هيدروكربونية تتميز بوجود رابطة ثنائية بين ذرتين كربون وصيغتها العامة CnH2n .
13- تفاعلات يتم فيها أستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بذرة هالوجين أو أكثر أو مجموعة ألكيل أو العكس .
14 - عملية تحويل منتجات البترول طويلة السلسلة إلى مركبات قصيرة السلسلة بتأثير الضغط والحرارة ووجود عامل حفاز أو عملية تحويل الجزيئات ذات السلاسل الكربونية طويلة السلسلة إلى جزيئات ذات سلاسل كربونية قصيرة السلسلة بهدف رفع القيمة الأقتصادية مثل تحويل الأوكتان إلى بيوتان وبيوتيلين .
15- ظاهرة وجود صيغة جزيئية واحدة لأكثر من مركب عضوى - أو وجود عدة مركبات عضوية تشترك فى صيغة جزيئه واحدة ومختلفين فى الصيغة البنائيه والخواص الكيميائية .
16 – عملية تجمع عدد كبير من جزيئات مركبات بسيطة غير مشبعة لتكوين جزئ كبير عملاق له نفس الصيغة الأولية للمركب العضوى - أو اتحاد العديد من جزيئات المادة الواحدة لتكوين مركبات لها مضاعفات الكتلة الجزيئية ولها نفس الصيغة الأولية .
17- مركبات هيدروكربونيه تحتوى على رابطة ثنائية أو ثلاثية بين أى ذرتين كربون .
18- صيغة تبين عدد ونوع ذرات فى جزئ المركب العضوى وكذلك طريقة ارتباط هذه الذرات بالروابط التساهمية .
19 - عملية إستبدال مجموعة نيترو ( NO2 ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر فى المركب العضوى مثل البنزين العطرى - أو تفاعل المركب العضوى مع خليط من حمض النيتريك والكبريتيك المركزين مثل نيترة البنزين .
20 – عملية إضافة الماء إلى لألكاينات أو الألكينات فى وجود عوامل حفازة أو تفاعل المادة العضوية مع الماء فى وجود عوامل حفازة مثل تفاعل الأسيتيلين مع الماء .
21- إدخال مجموعة حمض السلفونيك ( SO3H ) محل ذرة هيدروجين فى حلقة البنزين العطرى .
22- عملية تفاعل المادة العضوية مع الهيدروجين فى وجود عوامل حفازه - أو تحويل مركب غير مشبع إلى مركب مشبع بالتفاعل مع الهيدروجين .
23- تفاعل يحدث عند أكسدة الإيثلين بواسطة محلول مائى لبرمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوي ويزول لون البرمنجنات ونحصل على الإيثلين جليكول عديم اللون .
24- تفاعلات يتم فيها كسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتحويل المركب الغير مشبع إلى مركب مشبع .
25 – عملية إستبدال مجموعة ميثيل CH3 بذرة هيدروجين فى حلقة البنزين للحصول على الطولوين .
أو عملية تفاعل البنزين مع هاليد الألكيل فى وجود كلوريد الألمونيوم اللامائى والتسخين .
26 – تفاعل المادة العضوية مع الهالوجينات مثل الكلور أو البروم أو اليود ويتم أدخال ذرة هالوجين أو أكثر على المركب العضوى .
27 – هيدروكربونات غير مشبعة تحتوى على رابطة ثلاثية وصيغتها العامة CnH2n-2 .
28 – مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى واحد وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى الخواص الفيزيائية ويزيد كل مركب عن الذى يسبقه بمقدار CH2 .
29 – عملية إضافة الهيدروجين إلى الزيوت النباتية وتحويلها إلى سمن صناعى .
30 – مجموعة ذرية لا توجد منفردة وتتكون بنزع ذرة هيدروجين من جزئ الألكان وصيغتها CnH2n+1 .
.................................................................................................
إجابة السؤال الأول :
1 – نظرية القوى الحيوية 2 – الصيغة الجزيئية 3 – الهيدروكربونات 4 – الفريونات 5 – الألكانات الحلقية 6 - بلمرة التكاثف 7 – الغاز المائى 8 – الجير الصودى 9 - قاعدة ماركونيكوف 10 – المنظفات الصناعية 11 – نظام الأيوباك 12 - الألكينات ( الأوليفينات ) 13 – تفاعل أستبدال 14 – عملية التكسير الحرارى أو الحفزى 15- أيزومرزم السلسة أو التشكل 16- عملية البلمرة
17 - هيدروكربونات غير مشبعة 18 - الصيغة البنائية 19 - عملية النيترة 20 - الهيدرة الحفزية 21 - عملية السلفنة 22 - الهدرجة 23 - تفاعل باير 24 - تفاعل إضافة 25 - تفاعل فريدل كرافت أو ألكلة حلقة البنزين 26 - عملية الهلجنة 27 - الألكاينات ( الأسيتلينات ) 28 - السلسلة المتجانسة 29 – هدرجة الزيوت النباتية 30 – مجموعة الألكيل
.................................................................................................
السؤال الثانى : ما دور كل من العلماء الأتى أسماؤهم فى تقدم علم الكيمياء : -
برزيليوس – فوهلر – باير – ماركونيكوف – فريدل كرافت – دافى – كيكولى
.................................................................................................
إجابة السؤال الثانى :
1 - العالم برزيليوس : أول من قسم العناصر إلى فلزات ولافلزات فى بداية القرن التاسع عشر – صاحب نظرية القوى الحيوية - المركبات العضوية تحضر فى داخل جسم الكائن الحى ولاتخلق خارج الجسم .
2 – العالم فــوهـلر : حطم نظرية القوى الحيوية للعالم بريزيليوس عندما حضر مادة اليوريا ( البولينا ) وهى مادة عضوية تنتج من تسخين سيانات الأمونيوم وهى مادة غير عضوية .
NH4CL كلوريد الأمونيوم + AgCNO سيانات الفضة AgCL + NH4CNO
NH4OCN سيانات الأمونيوم H2NCONH2 اليوريا
3 - تفاعل باير : أكسدة الأيثيلين بواسطة محلول برمنجنات البوتاسيوم البنفسجية فى وسط قلوى يزول لون البرمنجنات البنفسجى ويتكون الأيثيلين جليكول عديم اللون أو الأكسدة بفوق أكسيد العيدروجين H2O2
( يستخدم تفاعل باير لقياس مدى تشبع الألكين أو الحصول على الأيثيلين جليكول ) .
4 - قاعدة ماركونيكوف : عند إضافة متفاعل غير متماثل ( هاليدات الهيدروجين ) إلى الكين غير متماثل يضاف الشق الموجب ( ذرة الهيدروجين ) إلى ذرة الكربون الغير مشبعة والحاملة لعدد أكثر من ذرات الهيدروجين بينما يضاف الشق السالب ( ذرة الهالوجين ) إلى ذرة الكربون الثانية والغير مشبعة والحاملة لعدد أقل من ذرات الهيدروجين .
5- فريدل كرافت أو كرافتس : تسخين البنزين العطرى مع كلوريد الميثيل فى وجود كلوريد المونيوم لامائى نحصل على الطولوين .
C6H6 + CH3CL ======== C6H5CH3 + HCL
6–العالم دافى : أكتشف البنزين العطرى عام 1820 .
7 - كيكولى : أول من اكتشف الصيغة البنائية لحلقة البنزين العطرى عام 1931
ملاحظة : ثيوسيانات الأمونيوم NH4SCN , سياناميد الكالسيوم CaCN2 , سيانيد البوتاسيوم KCN سيانات الأمونيوم NH4CNO , سيانات الفضة AgCNO , ثيوسيانات الحديديك Fe(SCN)3
السؤال الثالث : بعض المفاهيم العلمية الهامة : -
1- تفاعل النزع : هو تفاعل يتم فيه نزع جزئ ماء أو جزئ هيدروجين أو جزئ هاليد هيدروجين أو أكثر وتحويل المركب المشبع إلى مركب غير مشبع مثل نزع الماء من الكحول الأيثيلى للحصول على الأثيلين أو نزع الهيدروجين عند تفاعل الميثان مع الكلور فى ضوء الشمس المباشر .
2 - تفاعل الإضافة : هو تفاعل يتم فيه كسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتحويل المركب الغير مشبع إلى مركب مشبع .
مثل هدرجة الأيثيلين أو تفاعل الأيثين مع هاليد الهيدروجين أو أكسدة الأيثيلين .
3 - تفاعل الإستبدال : هو تفاعل يتم فيه أستبدال ذرة هالوجين أو أكثر بذرة هيدروجين أو أكثر أو العكس .
مثل هلجنة الميثان فى ضوء الشمس الغير مباشر أو الاختزال المباشر لهاليد الميثيل أو نيترة البنزين .
CH3 H + CL - CL =========== CH3CL + HCL
4- الهيدرة الحفزية : تفاعل الأسيتلين مع الماء بالأضافة فى وجود كبريتات الزئبقيك وحمض الكبريتيك تركيز 40 % والتسخين لـ 60 ْم نحصل عل الأستالدهيد .
5 – عمـلية السلفنة : تفاعل البنزين العطرى مع حمض الكبريتيك المركز ونحصل على حمض بنزين سلفونيك ويتم باستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة سلفونيك HSO3 .
C6H6 + H2SO4 ======== C6H5SO3H + H2O
حمض بنزين سلفونيك بنزين
ملاحظة : تقوم صناعة المنظف الصناعى على مركبات حمض السلفونيك الأورماتية بعد معالجتها بهيدروكسيد الصوديوم نحصل على ملح صوديومى قابل للذوبان فى الماء وهو
ملح صوديومى ألكيل بنزين حمض سلفونيك
6 – البلمرة بالإضافة : وهى عملية تجميع أو ارتباط لعدد كبير من جزيئات لمركب واحد صغير غير مشبع مثل الأيثيلين لتكوين جزئ كبير مشبع مثل البولى ايثيلين ويستخدم فى الخراطيم والزجاجات البلاستيك والأكياس .
مثل البولى بروبيلين (PP) يستخدم فى عمل السجاد والمفارش والشكاير البلاستيك والمعلبات – عديد كلورو أيثين
( بولى فينيل كلوريد PVC) يستخدم فى عمل مواسير الصرف الصحى والرى وعوازل أسلاك الكهرباء وجراكن الزيوت المعدنية – عديد رابع فلورو أيثين يستخدم فى تبطين أوانى الطهى وخيوط الجراحة .
أو بلمرة الأسيتيلين للحصول على البنزين العطرى . 3C2H2 C6H6
7 – البلمرة بالتكاثف : هى عملية تتم بين مونيمرين مختلفين يحدث بينهما عملية تكاثف أى ارتباط مع فقد جزئ ماء - ويسمى الجزئ الصغير مونومر والكبير بوليمر .
- البولى أستر ( الداكرون ) وهو بوليمر ينتج من تكاثف حمض ثنائى القاعدية ( التيرافيثاليك ) مع حمض ثنائى الهيدروكسيل ( الإيثيلين جليكول ) ويستخدم فى تصنيع أنابيب لاستبدال الشرايين التالفة وصمامات القلب الصناعية . + HOCH2 - CH2-
- البكاليت : وهو نوع من البلاستيك المتصلب يستخدم فى عمل طفايات السجائر وأدوات الكهرباء لأنه عازل للحرارة والكهرباء وينتج من تفاعل الفينول مع الفورمالدهيد فى وجود وسط حمضى أو قلوى أو النشادر بالتكاثف.
8- التكسير الحرارى الحفزى : هو عملية تحويل الجزيئات ذات السلاسل الكربونية الطويلة إلى جزيئات ذات
سلاسل كربونية قصيرة - بهدف تحسين أقتصاديات تكرير البترول من خلال النواتج الثقيلة إلى نواتج خفيفة يحتاجها العالم باستمرار لسهولة أستخدامها .
9 – تفاعل النيترة : هو تفاعل البنزين العطرى مع حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين ويتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة نيترو - أو إدخال مجموعة نيترو أو أكثر على المركب العضوى مثل نيترة البنزين العطرى .
.........................................................................................
السؤال الرابع : أسئلة التعليل والإجابة : -
1- الميثان هيدروكربون مشبع بينما الأيثيلين هيدروكربون غير مشبعة ؟
*لأن الميثان يحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر بينما الأيثيلين يحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر .
2 - علل سبب وفرة المركبات العضوية ؟
* لأن ذرة الكربون لها القدرة على الأرتباط مع نفسها أو مع غيرها فقد ترتبط بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية أو قد
ترتبط ذرات الكربون مع بعضها على هيئة سلاسل مستمرة أو سلاسل متفرعة أو حلقات متجانسة أو غير متجانسة .
3- علل الأوليفينات ( الألكينات ) أنشط كيميائيا من البرافينات ( الألكانات ) ؟
* لأن الألكينات تحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر أما البرافينات تحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر .
4 – الميثان يتفاعل بالاستبدال بينما الإيثيلين والإستيلين تتفاعل بالإضافة ؟
*لأن الميثان يحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر بينما الأيثيلين يحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر وكذلك الأستيلين يحتوى على رابطة ثلاثية تحتوى على رابطتين من النوع باى سهلة الكسر .
5 – علل يصنع المسلى النباتى بهدرجة الزيوت النباتية ؟
* لأن عملية الهدرجة فى وجود العوامل الحفازة تحول الروابط الثنائية الموجودة فى جزيئات الزيوت إلى روابط احادية بتكسير الرابطة باى وتكون الدهون الصلبة .
– يستخدم الجير الصودى فى الحصول على الميثان من خلات الصوديوم والحصول على البنزين من بنزوات الصوديوم
*لأن كل منهما يحضر بالتقطير الجاف والجير الصودى خليط من هيدروكسيد الصوديوم وأكسيد الكالسيوم ويدخل هيدروكسيد الصوديوم فى التفاعل بينما أكسيد الكالسيوم يعمل على أمتصاص بخار الماء وخفض درجة الأنصهار للخليط
7 – علل نسبة البروبان داخل أنبوبة البوتاجاز فى فصل الشتاء أو المناطق الباردة أكبر من نسبة البيوتان ؟
* لأن البروبان درجة غليانه منخفضة فيكون أكثر تطاير .
8 - علل نسبة البيوتان داخل أنبوبة البوتاجاز فى فصل الصيف أو المناطق الحارة أكبر من نسبة البروبان ؟
* لأن البيوتان درجة غليانه مرتفعة فيكون أقل تطاير .
9 - علل يستخدم تفاعل هلجنة الأيثيلين والإستيلين بالإضافة فى الكشف عن غاز الأيثيلين والإستيلين ؟
*لأنه فى حالة تفاعل الأيثيلين والإسيتلين مع البروم الأحمر بالإضافة يزول لون البروم الأحمر .
10 – علل إضافة حمض الكبريتيك عند هيدرة الأيثيلين ؟
* لأن الماء إلكتروليت ضعيف ولايستطيع أيون هيدروجين الماء الموجب كسر الرابطة فى الأيثيلين ويضاف حمض الكبريتيك لتوفير أيون الهيدروجين الموجب لكسر الرابطة فى جزئ الأيثيلين .
11 – علل البنزين العطرى يتفاعل بالإضافة وبالاستبدال ؟
*لأن البنزين العطرى هيدروكربون أورماتى غير مشبع يتفاعل بالإضافة وبالاستبدال .
12 - علل يعتبر الايثانول من المواد البتروكيميائية ؟
* لأنه يحضر من الايثيلين وهو أحد نواتج تكسير زيت البترول .
13 - علل يستخدم حمض الكبريتيك مع حمض النيتريك أثناء عملية النيترة ؟
*لأن حمض الكبريتيك يمتص بخار الماء ويمنع حدوث التفاعل العكسى وتوليد مجموعة النيترو NO2 التى تستبدل وتحل محل ذرة الهيدروجين فى المركب العضوى مثل البنزين أو الميثان أو ………… ألخ
14 - علل يصاحب اشتعال الأسيتلين فى كمية محدودة من الهواء تكون سناج ( هباب ) ؟
* لأن جزء من الكربون الموجود فى الأسيتلين لم يحترق احتراقا تاما لقلة الأكسجين .
15 – علل يسمى غاز الميثان بغاز المستنقعات ؟
* لأن غاز الميثان يخرج من قاع المستنقعات على هيئة فقاقيع نتيجة تحلل المواد العضوية .
16 - علل يفضل استخدام الفريونات فى أجهزة التبريد والتكيف ؟
* لأن الفريونات سهلة الأسالة – غير سامة – لاتسبب صدأ وتآكل المعادن – رخيصة الثمن .
17 - علل عند نيترة الكلورو بنزين نحصل على مركبين - بينما عند هلجنة النيترو بنزين نحصل على مركب واحد ؟
* لأن ذرة الكلور أو أى هالوجين متصل بحلقة البنزين من المجموعات الموجهة للاستبدال فى حلقة البنزين فى الوضع أرثو وبارا فتكون مركبين - بينما مجموعة النيترو فى النيترو بنزين من المجموعات الموجهة للاستبدال
فى حلقة البنزين فى الوضع مـيتا فتكون مركب واحد فقط .
18 – علل يستخدم التكسير الحرارى فى صناعة البترول وضح بمثال ؟
* أدت إلى تحسين اقتصاديات تكرير البترول من خلال تكسير النواتج الثقيلة إلى نواتج خفيفة يحتاجها العالم باستمرار حيث يتم كسر الجزيئات ذات السلاسل الكربونية الطويلة لتحويلها إلى جزيئات ذات سلاسل قصيرة .
19 - علل زوال لون محلول برمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوى عند إضافتها إلى الأيثيلين بينما لا تزول عند إضافتها إلى غاز الميثان ؟
* لأن الإيثيلين يتأكسد حيث يوجد رابطة باى سهلة الكسر ويتكون الإيثيلين جليكول عديم اللون بينما لا توجد
روابط من النوع باى فى الميثان ولايتأكسد لأنه يحتوى على روابط سيجما القوية ولايزول لون البرمنجنات .
20 - علل تغطى الفلزات بالألكانات الثقيلة لتحميها من التآكل والصدأ ؟
* لأن الألكانات مواد غير قطبية لا تذوب فى الماء وتحول بين سطح الفلز والعوامل الجوية .
21 - علل يمرر غاز الأسيتلين على كبريتات النحاس وحمض الكبريتيك قبل جمعه ؟
* لتخلص من غاز الفوسفين PH3وغاز كبريتيد الهيدروجين الناتجين من الشوائب الموجودة فى كربيد الكالسيوم .
22 – علل يضيف الأسيتلين جزيئين من البروم ( الكواشف ) بينما يضيف الأيثين جزيئا واحد فقط ؟
* لأن الأسيتلين يحتوى على رابطتين باى سهلة الكسر بينما الأيثين يحتوى على رابطة واحدة باى .
23 – علل يستخدم غاز الأسيتلين فى قطع المعادن ؟
* لأن الأسيتلين يشتعل وينطلق حرارة تصل إلى 3000 ْم وهى أعلى من درجة أنصهار المعادن تستخدم فى قطع المعادن .
24 – علل يستخدم أكسيد الكالسيوم فى الحصول على الميثان من أسيتات الصوديوم ؟
* لأمتصاص بخار الماء وخفض درجة الأنصهار لأن العملية تقطير جاف .
25 – علل يستخدم الضوء الغير مباشر عند تفاعل الميثان مع الكلور ؟
* الضوء الغير مباشر يستخدم فى كسر جزئ الكلور كسر متجانس لكى تستطيع ذرة الكلور مهاجمة الميثان .
26 - علل يعتبر البنزين العطرى من المواد البتروكيميائية ؟
* لأنه يحضر من الهكسان العادى أو من الأسيتلين وهما من نواتج تكسير زيت البترول .
27 – علل البروبان الحلقى أكثر نشاطاً من البروبان العادى ؟
* لأن الزاوية فى البروبان الحلقى 60 فيكون التداخل بين الأوربيتالات الذرية ضعيفاً فتنشأ رابطة سيجما ضعيفة .
28 - علل البيوتان الحلقى أكثر نشاطاً من البيوتان العادى ؟
* لأن الزاوية فى البيوتان الحلقى 90 فيكون التداخل بين الأوربيتالات الذرية ضعيفاً فتنشأ رابطة سيجما ضعيفة .
29 - علل البنتان الحلقى والهكسان الحلقى مركبان مستقران ؟
* لأن الزاوية فى كل منهما تقترب من 109 ْ فيكون لبتدلخل بين الأوربيتالات الذرية قوياً فتنشأ رابطة سيجما قوية 30 - علل الماء لا يزيل القازورات من على الملابس ؟
* لأن الماء مذيب قطبى لايستخدم فى إذابة المركبات العضوية ( القازورات ).
31 - علل يستخدم المنظف الصناعى فى إزالة البقع الدهنية والقازورات ؟
* لأن المنظف يتكون من رأس محبة للماء وذيل كارهة للماء تتجه إلى القازورات وتذيبها وعند التحريك الميكانيكى للملابس والماء ينفصل المنظف والقازورات إلى الماء تاركا الملابس .
32 - علل مركبات النيترو العضوية ( مادة ت - ن - ت أو حمض البكريك ) مواد شديدة الانفجار ؟
* لأن جزيئاتها تحتوى على الكربون وهو الوقود الذاتى والأكسجين وهو المادة المؤكسدة وينتج عن ذلك إنفجار وحرارة وغازات لضعف الرابطة بين (N-O ) فى مجموعة النيترو وقوة الرابطة بين ( N-N ) فى جزئ النيتروجين وقوة الرابطة بين ( C-O ) فى جزئ CO2 .
33 – علل يحترق البنزين بلهب مدخن مضئ فى كمية محدودة من الهواء ؟
* لأن البنزين يحترق حرق غير تام ويكون مصحوب بكربون غير محترق .
34 – علل تحرم الدول المتقدمة استخدام مبيد د . د . ت ؟
* لأنه مركب ثابت وبقائه فى البيئة فترة طويلة دون تحلل يؤدى *** الحشرات النافعة مثل النحل وتسربه إلى مياه الأنهار والبحار يؤدى *** الأسماك والكائنات البحرية وتسربه إلى السلاسل الغذائية للأنسان تؤدى إلى هلاكه .السؤال الأول :اكتب المفهوم العلمى للعبارات الآتية :
1 – تتكون المركبات العضوية داخل خلايا الكائن الحى بواسطة قوى حيوية .
2 – صيغة توضح عدد ونوع الذرات الداخلة فى تركيب المركب العضوى .
3 – مركبات عضوية تتكون من عنصرى الكربون والهيدروجين فقط .
4 – مشتقات هالوجينية للإلكانات سهلة الإسالة وتستخدم كمواد دافعة لسوائل والروائح .
5 – هيدروكربونات مشبعة حلقية صيغتها العامة CnH2n .
6 - عملية تجميع مونيمرين مختلفين إلى بعضهما ويتبع ذلك فقد جزئ ماء لتكوين بوليمر مشترك .
7 – خليط من غازى الهيدروجين وأول أكسيد الكربون ويستخدم كعامل مختزل فى فرن مدركس .
8 – خليط الصودا الكاوية مع الجير الحى ( أكسيد كالسيوم ) .
9 – قاعدة تستخدم عند إضافة كاشف غير متماثل مثل HX إلى ألكين غير متماثل .
10 – مركبات عضوية هامة تنتج عند معالجة مركبات حمض الألكيل بنزين سلفونيك بواسطة الصودا الكاوية .
11 – نظام عالمى يستخدم لتسمية المركبات العضوية بحسب عدد ذرات الكربون فى أطول سلسلة كربونية مستمرة .
12 - مركبات هيدروكربونية تتميز بوجود رابطة ثنائية بين ذرتين كربون وصيغتها العامة CnH2n .
13- تفاعلات يتم فيها أستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بذرة هالوجين أو أكثر أو مجموعة ألكيل أو العكس .
14 - عملية تحويل منتجات البترول طويلة السلسلة إلى مركبات قصيرة السلسلة بتأثير الضغط والحرارة ووجود عامل حفاز أو عملية تحويل الجزيئات ذات السلاسل الكربونية طويلة السلسلة إلى جزيئات ذات سلاسل كربونية قصيرة السلسلة بهدف رفع القيمة الأقتصادية مثل تحويل الأوكتان إلى بيوتان وبيوتيلين .
15- ظاهرة وجود صيغة جزيئية واحدة لأكثر من مركب عضوى - أو وجود عدة مركبات عضوية تشترك فى صيغة جزيئه واحدة ومختلفين فى الصيغة البنائيه والخواص الكيميائية .
16 – عملية تجمع عدد كبير من جزيئات مركبات بسيطة غير مشبعة لتكوين جزئ كبير عملاق له نفس الصيغة الأولية للمركب العضوى - أو اتحاد العديد من جزيئات المادة الواحدة لتكوين مركبات لها مضاعفات الكتلة الجزيئية ولها نفس الصيغة الأولية .
17- مركبات هيدروكربونيه تحتوى على رابطة ثنائية أو ثلاثية بين أى ذرتين كربون .
18- صيغة تبين عدد ونوع ذرات فى جزئ المركب العضوى وكذلك طريقة ارتباط هذه الذرات بالروابط التساهمية .
19 - عملية إستبدال مجموعة نيترو ( NO2 ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر فى المركب العضوى مثل البنزين العطرى - أو تفاعل المركب العضوى مع خليط من حمض النيتريك والكبريتيك المركزين مثل نيترة البنزين .
20 – عملية إضافة الماء إلى لألكاينات أو الألكينات فى وجود عوامل حفازة أو تفاعل المادة العضوية مع الماء فى وجود عوامل حفازة مثل تفاعل الأسيتيلين مع الماء .
21- إدخال مجموعة حمض السلفونيك ( SO3H ) محل ذرة هيدروجين فى حلقة البنزين العطرى .
22- عملية تفاعل المادة العضوية مع الهيدروجين فى وجود عوامل حفازه - أو تحويل مركب غير مشبع إلى مركب مشبع بالتفاعل مع الهيدروجين .
23- تفاعل يحدث عند أكسدة الإيثلين بواسطة محلول مائى لبرمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوي ويزول لون البرمنجنات ونحصل على الإيثلين جليكول عديم اللون .
24- تفاعلات يتم فيها كسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتحويل المركب الغير مشبع إلى مركب مشبع .
25 – عملية إستبدال مجموعة ميثيل CH3 بذرة هيدروجين فى حلقة البنزين للحصول على الطولوين .
أو عملية تفاعل البنزين مع هاليد الألكيل فى وجود كلوريد الألمونيوم اللامائى والتسخين .
26 – تفاعل المادة العضوية مع الهالوجينات مثل الكلور أو البروم أو اليود ويتم أدخال ذرة هالوجين أو أكثر على المركب العضوى .
27 – هيدروكربونات غير مشبعة تحتوى على رابطة ثلاثية وصيغتها العامة CnH2n-2 .
28 – مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى واحد وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى الخواص الفيزيائية ويزيد كل مركب عن الذى يسبقه بمقدار CH2 .
29 – عملية إضافة الهيدروجين إلى الزيوت النباتية وتحويلها إلى سمن صناعى .
30 – مجموعة ذرية لا توجد منفردة وتتكون بنزع ذرة هيدروجين من جزئ الألكان وصيغتها CnH2n+1 .
.................................................................................................
إجابة السؤال الأول :
1 – نظرية القوى الحيوية 2 – الصيغة الجزيئية 3 – الهيدروكربونات 4 – الفريونات 5 – الألكانات الحلقية 6 - بلمرة التكاثف 7 – الغاز المائى 8 – الجير الصودى 9 - قاعدة ماركونيكوف 10 – المنظفات الصناعية 11 – نظام الأيوباك 12 - الألكينات ( الأوليفينات ) 13 – تفاعل أستبدال 14 – عملية التكسير الحرارى أو الحفزى 15- أيزومرزم السلسة أو التشكل 16- عملية البلمرة
17 - هيدروكربونات غير مشبعة 18 - الصيغة البنائية 19 - عملية النيترة 20 - الهيدرة الحفزية 21 - عملية السلفنة 22 - الهدرجة 23 - تفاعل باير 24 - تفاعل إضافة 25 - تفاعل فريدل كرافت أو ألكلة حلقة البنزين 26 - عملية الهلجنة 27 - الألكاينات ( الأسيتلينات ) 28 - السلسلة المتجانسة 29 – هدرجة الزيوت النباتية 30 – مجموعة الألكيل
.................................................................................................
السؤال الثانى : ما دور كل من العلماء الأتى أسماؤهم فى تقدم علم الكيمياء : -
برزيليوس – فوهلر – باير – ماركونيكوف – فريدل كرافت – دافى – كيكولى
.................................................................................................
إجابة السؤال الثانى :
1 - العالم برزيليوس : أول من قسم العناصر إلى فلزات ولافلزات فى بداية القرن التاسع عشر – صاحب نظرية القوى الحيوية - المركبات العضوية تحضر فى داخل جسم الكائن الحى ولاتخلق خارج الجسم .
2 – العالم فــوهـلر : حطم نظرية القوى الحيوية للعالم بريزيليوس عندما حضر مادة اليوريا ( البولينا ) وهى مادة عضوية تنتج من تسخين سيانات الأمونيوم وهى مادة غير عضوية .
NH4CL كلوريد الأمونيوم + AgCNO سيانات الفضة AgCL + NH4CNO
NH4OCN سيانات الأمونيوم H2NCONH2 اليوريا
3 - تفاعل باير : أكسدة الأيثيلين بواسطة محلول برمنجنات البوتاسيوم البنفسجية فى وسط قلوى يزول لون البرمنجنات البنفسجى ويتكون الأيثيلين جليكول عديم اللون أو الأكسدة بفوق أكسيد العيدروجين H2O2
( يستخدم تفاعل باير لقياس مدى تشبع الألكين أو الحصول على الأيثيلين جليكول ) .
4 - قاعدة ماركونيكوف : عند إضافة متفاعل غير متماثل ( هاليدات الهيدروجين ) إلى الكين غير متماثل يضاف الشق الموجب ( ذرة الهيدروجين ) إلى ذرة الكربون الغير مشبعة والحاملة لعدد أكثر من ذرات الهيدروجين بينما يضاف الشق السالب ( ذرة الهالوجين ) إلى ذرة الكربون الثانية والغير مشبعة والحاملة لعدد أقل من ذرات الهيدروجين .
5- فريدل كرافت أو كرافتس : تسخين البنزين العطرى مع كلوريد الميثيل فى وجود كلوريد المونيوم لامائى نحصل على الطولوين .
C6H6 + CH3CL ======== C6H5CH3 + HCL
6–العالم دافى : أكتشف البنزين العطرى عام 1820 .
7 - كيكولى : أول من اكتشف الصيغة البنائية لحلقة البنزين العطرى عام 1931
ملاحظة : ثيوسيانات الأمونيوم NH4SCN , سياناميد الكالسيوم CaCN2 , سيانيد البوتاسيوم KCN سيانات الأمونيوم NH4CNO , سيانات الفضة AgCNO , ثيوسيانات الحديديك Fe(SCN)3
السؤال الثالث : بعض المفاهيم العلمية الهامة : -
1- تفاعل النزع : هو تفاعل يتم فيه نزع جزئ ماء أو جزئ هيدروجين أو جزئ هاليد هيدروجين أو أكثر وتحويل المركب المشبع إلى مركب غير مشبع مثل نزع الماء من الكحول الأيثيلى للحصول على الأثيلين أو نزع الهيدروجين عند تفاعل الميثان مع الكلور فى ضوء الشمس المباشر .
2 - تفاعل الإضافة : هو تفاعل يتم فيه كسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية وتحويل المركب الغير مشبع إلى مركب مشبع .
مثل هدرجة الأيثيلين أو تفاعل الأيثين مع هاليد الهيدروجين أو أكسدة الأيثيلين .
3 - تفاعل الإستبدال : هو تفاعل يتم فيه أستبدال ذرة هالوجين أو أكثر بذرة هيدروجين أو أكثر أو العكس .
مثل هلجنة الميثان فى ضوء الشمس الغير مباشر أو الاختزال المباشر لهاليد الميثيل أو نيترة البنزين .
CH3 H + CL - CL =========== CH3CL + HCL
4- الهيدرة الحفزية : تفاعل الأسيتلين مع الماء بالأضافة فى وجود كبريتات الزئبقيك وحمض الكبريتيك تركيز 40 % والتسخين لـ 60 ْم نحصل عل الأستالدهيد .
5 – عمـلية السلفنة : تفاعل البنزين العطرى مع حمض الكبريتيك المركز ونحصل على حمض بنزين سلفونيك ويتم باستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة سلفونيك HSO3 .
C6H6 + H2SO4 ======== C6H5SO3H + H2O
حمض بنزين سلفونيك بنزين
ملاحظة : تقوم صناعة المنظف الصناعى على مركبات حمض السلفونيك الأورماتية بعد معالجتها بهيدروكسيد الصوديوم نحصل على ملح صوديومى قابل للذوبان فى الماء وهو
ملح صوديومى ألكيل بنزين حمض سلفونيك
6 – البلمرة بالإضافة : وهى عملية تجميع أو ارتباط لعدد كبير من جزيئات لمركب واحد صغير غير مشبع مثل الأيثيلين لتكوين جزئ كبير مشبع مثل البولى ايثيلين ويستخدم فى الخراطيم والزجاجات البلاستيك والأكياس .
مثل البولى بروبيلين (PP) يستخدم فى عمل السجاد والمفارش والشكاير البلاستيك والمعلبات – عديد كلورو أيثين
( بولى فينيل كلوريد PVC) يستخدم فى عمل مواسير الصرف الصحى والرى وعوازل أسلاك الكهرباء وجراكن الزيوت المعدنية – عديد رابع فلورو أيثين يستخدم فى تبطين أوانى الطهى وخيوط الجراحة .
أو بلمرة الأسيتيلين للحصول على البنزين العطرى . 3C2H2 C6H6
7 – البلمرة بالتكاثف : هى عملية تتم بين مونيمرين مختلفين يحدث بينهما عملية تكاثف أى ارتباط مع فقد جزئ ماء - ويسمى الجزئ الصغير مونومر والكبير بوليمر .
- البولى أستر ( الداكرون ) وهو بوليمر ينتج من تكاثف حمض ثنائى القاعدية ( التيرافيثاليك ) مع حمض ثنائى الهيدروكسيل ( الإيثيلين جليكول ) ويستخدم فى تصنيع أنابيب لاستبدال الشرايين التالفة وصمامات القلب الصناعية . + HOCH2 - CH2-
- البكاليت : وهو نوع من البلاستيك المتصلب يستخدم فى عمل طفايات السجائر وأدوات الكهرباء لأنه عازل للحرارة والكهرباء وينتج من تفاعل الفينول مع الفورمالدهيد فى وجود وسط حمضى أو قلوى أو النشادر بالتكاثف.
8- التكسير الحرارى الحفزى : هو عملية تحويل الجزيئات ذات السلاسل الكربونية الطويلة إلى جزيئات ذات
سلاسل كربونية قصيرة - بهدف تحسين أقتصاديات تكرير البترول من خلال النواتج الثقيلة إلى نواتج خفيفة يحتاجها العالم باستمرار لسهولة أستخدامها .
9 – تفاعل النيترة : هو تفاعل البنزين العطرى مع حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين ويتم استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة نيترو - أو إدخال مجموعة نيترو أو أكثر على المركب العضوى مثل نيترة البنزين العطرى .
.........................................................................................
السؤال الرابع : أسئلة التعليل والإجابة : -
1- الميثان هيدروكربون مشبع بينما الأيثيلين هيدروكربون غير مشبعة ؟
*لأن الميثان يحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر بينما الأيثيلين يحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر .
2 - علل سبب وفرة المركبات العضوية ؟
* لأن ذرة الكربون لها القدرة على الأرتباط مع نفسها أو مع غيرها فقد ترتبط بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية أو قد
ترتبط ذرات الكربون مع بعضها على هيئة سلاسل مستمرة أو سلاسل متفرعة أو حلقات متجانسة أو غير متجانسة .
3- علل الأوليفينات ( الألكينات ) أنشط كيميائيا من البرافينات ( الألكانات ) ؟
* لأن الألكينات تحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر أما البرافينات تحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر .
4 – الميثان يتفاعل بالاستبدال بينما الإيثيلين والإستيلين تتفاعل بالإضافة ؟
*لأن الميثان يحتوى على روابط أحادية من النوع سيجما صعبة الكسر بينما الأيثيلين يحتوى على رابطة ثنائية تحتوى على رابطة من النوع باى سهلة الكسر وكذلك الأستيلين يحتوى على رابطة ثلاثية تحتوى على رابطتين من النوع باى سهلة الكسر .
5 – علل يصنع المسلى النباتى بهدرجة الزيوت النباتية ؟
* لأن عملية الهدرجة فى وجود العوامل الحفازة تحول الروابط الثنائية الموجودة فى جزيئات الزيوت إلى روابط احادية بتكسير الرابطة باى وتكون الدهون الصلبة .
– يستخدم الجير الصودى فى الحصول على الميثان من خلات الصوديوم والحصول على البنزين من بنزوات الصوديوم
*لأن كل منهما يحضر بالتقطير الجاف والجير الصودى خليط من هيدروكسيد الصوديوم وأكسيد الكالسيوم ويدخل هيدروكسيد الصوديوم فى التفاعل بينما أكسيد الكالسيوم يعمل على أمتصاص بخار الماء وخفض درجة الأنصهار للخليط
7 – علل نسبة البروبان داخل أنبوبة البوتاجاز فى فصل الشتاء أو المناطق الباردة أكبر من نسبة البيوتان ؟
* لأن البروبان درجة غليانه منخفضة فيكون أكثر تطاير .
8 - علل نسبة البيوتان داخل أنبوبة البوتاجاز فى فصل الصيف أو المناطق الحارة أكبر من نسبة البروبان ؟
* لأن البيوتان درجة غليانه مرتفعة فيكون أقل تطاير .
9 - علل يستخدم تفاعل هلجنة الأيثيلين والإستيلين بالإضافة فى الكشف عن غاز الأيثيلين والإستيلين ؟
*لأنه فى حالة تفاعل الأيثيلين والإسيتلين مع البروم الأحمر بالإضافة يزول لون البروم الأحمر .
10 – علل إضافة حمض الكبريتيك عند هيدرة الأيثيلين ؟
* لأن الماء إلكتروليت ضعيف ولايستطيع أيون هيدروجين الماء الموجب كسر الرابطة فى الأيثيلين ويضاف حمض الكبريتيك لتوفير أيون الهيدروجين الموجب لكسر الرابطة فى جزئ الأيثيلين .
11 – علل البنزين العطرى يتفاعل بالإضافة وبالاستبدال ؟
*لأن البنزين العطرى هيدروكربون أورماتى غير مشبع يتفاعل بالإضافة وبالاستبدال .
12 - علل يعتبر الايثانول من المواد البتروكيميائية ؟
* لأنه يحضر من الايثيلين وهو أحد نواتج تكسير زيت البترول .
13 - علل يستخدم حمض الكبريتيك مع حمض النيتريك أثناء عملية النيترة ؟
*لأن حمض الكبريتيك يمتص بخار الماء ويمنع حدوث التفاعل العكسى وتوليد مجموعة النيترو NO2 التى تستبدل وتحل محل ذرة الهيدروجين فى المركب العضوى مثل البنزين أو الميثان أو ………… ألخ
14 - علل يصاحب اشتعال الأسيتلين فى كمية محدودة من الهواء تكون سناج ( هباب ) ؟
* لأن جزء من الكربون الموجود فى الأسيتلين لم يحترق احتراقا تاما لقلة الأكسجين .
15 – علل يسمى غاز الميثان بغاز المستنقعات ؟
* لأن غاز الميثان يخرج من قاع المستنقعات على هيئة فقاقيع نتيجة تحلل المواد العضوية .
16 - علل يفضل استخدام الفريونات فى أجهزة التبريد والتكيف ؟
* لأن الفريونات سهلة الأسالة – غير سامة – لاتسبب صدأ وتآكل المعادن – رخيصة الثمن .
17 - علل عند نيترة الكلورو بنزين نحصل على مركبين - بينما عند هلجنة النيترو بنزين نحصل على مركب واحد ؟
* لأن ذرة الكلور أو أى هالوجين متصل بحلقة البنزين من المجموعات الموجهة للاستبدال فى حلقة البنزين فى الوضع أرثو وبارا فتكون مركبين - بينما مجموعة النيترو فى النيترو بنزين من المجموعات الموجهة للاستبدال
فى حلقة البنزين فى الوضع مـيتا فتكون مركب واحد فقط .
18 – علل يستخدم التكسير الحرارى فى صناعة البترول وضح بمثال ؟
* أدت إلى تحسين اقتصاديات تكرير البترول من خلال تكسير النواتج الثقيلة إلى نواتج خفيفة يحتاجها العالم باستمرار حيث يتم كسر الجزيئات ذات السلاسل الكربونية الطويلة لتحويلها إلى جزيئات ذات سلاسل قصيرة .
19 - علل زوال لون محلول برمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوى عند إضافتها إلى الأيثيلين بينما لا تزول عند إضافتها إلى غاز الميثان ؟
* لأن الإيثيلين يتأكسد حيث يوجد رابطة باى سهلة الكسر ويتكون الإيثيلين جليكول عديم اللون بينما لا توجد
روابط من النوع باى فى الميثان ولايتأكسد لأنه يحتوى على روابط سيجما القوية ولايزول لون البرمنجنات .
20 - علل تغطى الفلزات بالألكانات الثقيلة لتحميها من التآكل والصدأ ؟
* لأن الألكانات مواد غير قطبية لا تذوب فى الماء وتحول بين سطح الفلز والعوامل الجوية .
21 - علل يمرر غاز الأسيتلين على كبريتات النحاس وحمض الكبريتيك قبل جمعه ؟
* لتخلص من غاز الفوسفين PH3وغاز كبريتيد الهيدروجين الناتجين من الشوائب الموجودة فى كربيد الكالسيوم .
22 – علل يضيف الأسيتلين جزيئين من البروم ( الكواشف ) بينما يضيف الأيثين جزيئا واحد فقط ؟
* لأن الأسيتلين يحتوى على رابطتين باى سهلة الكسر بينما الأيثين يحتوى على رابطة واحدة باى .
23 – علل يستخدم غاز الأسيتلين فى قطع المعادن ؟
* لأن الأسيتلين يشتعل وينطلق حرارة تصل إلى 3000 ْم وهى أعلى من درجة أنصهار المعادن تستخدم فى قطع المعادن .
24 – علل يستخدم أكسيد الكالسيوم فى الحصول على الميثان من أسيتات الصوديوم ؟
* لأمتصاص بخار الماء وخفض درجة الأنصهار لأن العملية تقطير جاف .
25 – علل يستخدم الضوء الغير مباشر عند تفاعل الميثان مع الكلور ؟
* الضوء الغير مباشر يستخدم فى كسر جزئ الكلور كسر متجانس لكى تستطيع ذرة الكلور مهاجمة الميثان .
26 - علل يعتبر البنزين العطرى من المواد البتروكيميائية ؟
* لأنه يحضر من الهكسان العادى أو من الأسيتلين وهما من نواتج تكسير زيت البترول .
27 – علل البروبان الحلقى أكثر نشاطاً من البروبان العادى ؟
* لأن الزاوية فى البروبان الحلقى 60 فيكون التداخل بين الأوربيتالات الذرية ضعيفاً فتنشأ رابطة سيجما ضعيفة .
28 - علل البيوتان الحلقى أكثر نشاطاً من البيوتان العادى ؟
* لأن الزاوية فى البيوتان الحلقى 90 فيكون التداخل بين الأوربيتالات الذرية ضعيفاً فتنشأ رابطة سيجما ضعيفة .
29 - علل البنتان الحلقى والهكسان الحلقى مركبان مستقران ؟
* لأن الزاوية فى كل منهما تقترب من 109 ْ فيكون لبتدلخل بين الأوربيتالات الذرية قوياً فتنشأ رابطة سيجما قوية 30 - علل الماء لا يزيل القازورات من على الملابس ؟
* لأن الماء مذيب قطبى لايستخدم فى إذابة المركبات العضوية ( القازورات ).
31 - علل يستخدم المنظف الصناعى فى إزالة البقع الدهنية والقازورات ؟
* لأن المنظف يتكون من رأس محبة للماء وذيل كارهة للماء تتجه إلى القازورات وتذيبها وعند التحريك الميكانيكى للملابس والماء ينفصل المنظف والقازورات إلى الماء تاركا الملابس .
32 - علل مركبات النيترو العضوية ( مادة ت - ن - ت أو حمض البكريك ) مواد شديدة الانفجار ؟
* لأن جزيئاتها تحتوى على الكربون وهو الوقود الذاتى والأكسجين وهو المادة المؤكسدة وينتج عن ذلك إنفجار وحرارة وغازات لضعف الرابطة بين (N-O ) فى مجموعة النيترو وقوة الرابطة بين ( N-N ) فى جزئ النيتروجين وقوة الرابطة بين ( C-O ) فى جزئ CO2 .
33 – علل يحترق البنزين بلهب مدخن مضئ فى كمية محدودة من الهواء ؟
* لأن البنزين يحترق حرق غير تام ويكون مصحوب بكربون غير محترق .
34 – علل تحرم الدول المتقدمة استخدام مبيد د . د . ت ؟
* لأنه مركب ثابت وبقائه فى البيئة فترة طويلة دون تحلل يؤدى *** الحشرات النافعة مثل النحل وتسربه إلى مياه الأنهار والبحار يؤدى *** الأسماك والكائنات البحرية وتسربه إلى السلاسل الغذائية للأنسان تؤدى إلى هلاكه .
موضوع: المراجعة الشاملة للكيمياء العضوية للثانوية العامة سؤال وجواب 2015 
السبت مايو 23, 2015 10:15 am
